Современное состояние токсикологической химии и химико-токсикологического анализа (Обзор литературы)

В диагностике и экспертизе отравлений, в предупреждении и лечении различного рода интоксикаций все возрастающую роль приобретают токсикологическая химия и химико-токсикологический анализ.

Токсикологическая химия в нашей стране и за рубежом пережила исключительный подъем и приобрела профилактическую направленность. Lohs отмечает: «Задачи этой дисциплины главным образом профилактические; она в условиях современного научнотехнического прогресса стремится обеспечить защиту человека и его окружения, создать оптимальные условия для работы и существования человека... В этом смысле химическая токсикология не только специальная дисциплина, но и общенаучная потребность» ¹.

Обзор наиболее крупных успехов за последние 10—12 лет по отдельным направлениям и представленные на I Всесоюзный съезд судебных медиков (Киев, 1976) доклады иллюстрируют это положение.

Особенно широкое использование за последние годы приобрела хроматография. С применением хроматографии, в частности хроматографии в тонких слоях сорбента, сочетания ее с микрокристаллоскопией, фото- и спектрофотометрией и другими методами связаны наибольшие успехи, новые решения практических задач химико-токсикологического анализа.

Сердечные гликозиды. Значительным вкладом в отечественную токсикологическую химию являются результаты химико-токсикологических исследований в области сердечных гликозидов. Начиная с 1962 г., этому классу соединений посвящена серия исследований Л.М. Власенко. Глубокие и разносторонние исследования по определению строфантина, олеандрина, ланатозида С, дигитоксина, дигоксина опровергли сложившееся мнение о невозможности обнаружения сердечных гликозидов в трупном материале.

Доказано, что все указанные гликозиды можно не только обнаруживать качественно, но и определять количественно в органах трупа. Анализу можно подвергать не только свежий, но и хранившийся (особенно при условии консервирования этанолом) в течение длительного времени биологический материал.

В исследованиях биологического материала для выявления сердечных гликозидов были использованы: изолирование гликозидов 70% этанолом без подкисления, многоступенчатая очистка с применением осаждения, экстракции, хроматографического разделения в фиксированном тонком слое силикагеля КСК или на бумаге, чувствительные и избирательные реакции окрашивания и адсорбционная спектрофотометрия (в сочетании с хроматографией в тонком слое) и фотометрическое определение.

В 1975 г. изданы методические указания об определении гликозидов дигиталиса при судебно-химическом исследовании трупного материала.

Олеандрину посвятила свои исследования Е.А. Волкова. Схема исследования включает изолирование подкисленным этанолом, хроматографическую очистку на бумаге, обнаружение реакциями окрашивания, количественное определение методом двойного колориметрирования.

Производные барбитуровой кислоты. Исследования на наличие барбитуратов с использованием хроматографии и спектрофотометрии в УФ-области появились за рубежом в начале 60-х годов.

Из работ отечественных авторов, выполненных с использованием комплекса методов — хроматографии, спектрофотометрии и микрокристаллоскопии — следует отметить исследования Н.В. Кокшаровой.

На примере барбитала, фенобарбитала, этаминал-натрия и барбамила показано, какое большое значение имеет хроматография в тонком слое силикагеля для обнаружения и определения барбитуратов при химико-токсикологических исследованиях биологического материала. При этом были подобраны условия хроматографирования, изучена чувствительность метода, показаны удобство и перспективность сочетания хроматографии в тонком слое силикагеля КСК, как метода очистки, выделения, разделения и предварительной идентификации барбитуратов в сочетании с микрокристаллоскопией и прямого спектрофотометрического определения их в УФ-области спектра при pH 10,0, Я 240 нм; дана сравнительная оценка методов изолирования барбитуратов: водой, подкисленной органической кислотой при общем ходе анализа и подщелоченной водой при специальных исследованиях на наличие барбитуратов. Изучена сохраняемость производных барбитуровой кислоты в печени трупа.

Исследования в отношении бутобарбитала и фенобарбитала были продолжены Г Ф. Лозовой, а бензонала — Е.В. Метелевой. Для определения этих веществ применены дифференциальная спектрофотометрия при pH 10,0 и pH 2,0, λ 240 нм. При исследовании крови и мочи А.В. Белова и И.В. Волкова рекомендуют другие параметры: pH 13,0 и pH 10,0, λ 260 нм.

В 1974 г. изданы «Методические указания об определении производных барбитуровой кислоты при химико-токсикологических анализах».

Изучение барбитуратов в химико-токсикологическом отношении примерно в тот же период времени было начато и успешно продолжается коллективом кафедры токсикологической и аналитической химии Львовского медицинского института (В.Ф. Крамаренко, В.И. Попова, 1972; В.Ф. Крамаренко и соавт., 1974) Исследования проводились с основными производными барбитуровой кислоты. Изучены оптимальные условия экстракции барбитуратов из водных растворов, влияние pH среды, природы органического растворителя и электролитов, на основе реакции с ацетатом кобальта в присутствии изопропиламина предложен фотометрический метод определения; на примерах барбамила, барбитала и фенобарбитала дана сравнительная оценка методов изолирования по Стасу — Отто, А.В. Васильевой и В.Ф. Крамаренко,. В.И. Попова предложила новую модификацию метода изолирования барбитуратов.

Впервые в нашей стране ведутся исследования по применению гель-хроматографии для выделения и разделения барбитуратов (В.И. Попова, В.Ф. Крамаренко, О.В. Дудко) и алкалоидов [О.А. Акопян, В.Ф. Крамаренко, Б.И. Швыдкий и др.].

Снотворные небарбитурового ряда. Изучению ноксирона в химико-токсикологическом отношении посвящены исследования Е.Д. Зинаковой. Ею изучены методы изолирования и предложена новая модификация извлечения ноксирона водой, обеспечивающая выделение до 52% вещества; для очистки, отделения и предварительной идентификации использована хроматография в тонком слое силикагеля КСК; разработаны фотометрический метод количественного определения на основе гидроксамовой реакции и спектрофотометрический метод, основанный на измерении разницы в абсорбции ноксирона в нейтральной и щелочной средах при X 235 нм; предложены две микрокристаллические реакции, синтезирован один из метаболитов ноксирона а-фенилглутаримид. Методика получила применение в экспертной практике.

Производные фенотиазина, 1,4-бенздиазепина и дибензазепина. Большие возможности использования хроматографии в тонких слоях сорбента в сочетании с фото- и спектрофотометрией и микрокристаллоскопией позволили начать исследования по обнаружению и определению аминазина, дипразина, пропазина, левомепромазина, трифтазина, мажептила, диазепама, нитрозепама, карбамазепина, хлордиазепоксида и других нейролептиков во внутренних органах трупа и в биологических жидкостях.

Разработке новых методик изолирования, обнаружения и определения аминазина и имизина (производное дибензазепина) посвящены исследования Е.М. Саломатина. Предложены метод изолирования этих веществ и реакции окрашивания. Для обнаружения аминазина и имизина, извлеченных из биологического материала, использована спектрофотометрия в УФ-области; разработаны методики фотометрического определения аминазина и имизина; для их разделения использована хроматография в тонком слое силикагеля КСК. В 1971 г. издано методическое письмо «Об определении аминазина при химико-токсикологическом исследовании биологического материала».

Работы в области химико-токсикологического исследования производных фенотиазина продолжаются. В настоящее время для обнаружения и определения ряда производных фенотиазина Е.М. Саломатин (1975) использует тонкослойную хроматографию в сочетании с газожидкостной хроматографией. Заканчиваются исследования (Т.Б. Агальцова) по изучению в химико-токсикологическом отношении хлордиазепоксида и нитрозепама и их метаболитов; изучение метаболитов проводится впервые.

Разработанные методики с положительными результатами были использованы в практике судебно-медицинских лабораторий и в Центре по лечению отравлений. Начаты работы по использованию газожидкостной хроматографии для определения хлордиазепоксида и диазепама по их бензофенонам (С.П. Акчурина, Б.Н. Изотов).

Алкалоиды и синтетические лекарственные вещества основного характера. Этому важному разделу токсикологической химии за последние годы посвящено большое количество исследований. Среди них ряд фундаментальных работ, оформленных в виде диссертаций (более 20 за 1966—1976 гг.) и большое количество статей, связанных с решением отдельных вопросов.

В зависимости от направления научных исследований учреждения, в котором выполнялась та или иная диссертационная работа, изучались: сравнительная оценка методов изолирования вещества (в зависимости от pH среды и других факторов), очистка выделенных веществ путем экстракции (в большинстве работ) или хроматографии в тонком слое сорбента; широко использовались микрокристаллические реакции; предлагались методы количественного определения; фотометрические (в большинстве работ), экстракционно-фотометрические, спектрофотометрические.

На основе отдельных диссертационных работ изданы методические письма: по определению декаметония, прозерина, галантамина, триходесмина и инканина, аконитина.

Многочисленные работы, посвященные изучению частных вопросов изолирования, обнаружения и определения алкалоидов и синтетических лекарственных веществ основного характера, показывают, что эти вопросы по-прежнему привлекают большое внимание специалистов в области токсикологической химии. Изучаются с использованием физико-химических методов анализа (хроматография, спектрофотометрия) как целые группы веществ, сходных по химической структуре (производные пиридина и пиперидина— Е.А. Грязнова), так и отдельные вещества — промедол и пахикарпин (Ю.А. Хромов и соавт.), секуринин (К.П. Лапина); аконитин (В.А. Карташов), прозерин (В.В. Зимнухов), хингамин (А.И. Буракова), производные пурина и др. Продолжается изучение условий экстракции в зависимости от pH среды и других факторов, взаимодействие алкалоидов с белками сыворотки крови, выявление (с применением хроматографии в тонком слое и микрокристаллоскопии) метаболитов некоторых алкалоидов (кокаин, атропин) и использование гель-хроматографии для выделения и разделения алкалоидов и продуктов белкового распада (В.Ф. Крамаренко, С.И. Байк, О.А. Акопян и соавт.). Разрабатываются и внедряются в практику фотометрические, экстракционно-фотометрические и спектрофотометрические методы определения этих веществ.

Предпринимаются попытки изучения сохраняемости алкалоидов в трупном материале, например атропина (Л.И. Гельгесен и А.Ф. Рубцов).

А.Ф. Рубцов и Е.М. Саломатин изучили экстрагирование морфина из крови и мочи и использовали хроматографию в тонком слое силикагеля КСК для очистки алкалоида от сопутствующих веществ. Для количественного определения морфина в крови и моче использовали сочетание хроматографии в тонком слое и газожидкостной хроматографии.

Из лекарственных препаратов в химико-токсикологическом отношении изучались: промедол (Б.И. Швыдкий и соавт.; Ю.А. Хомов и Н.В. Кокшарова), фенадон, амидопирин (Ю.А. Хомов и Н.В. Кокшарова), производные изоникотиновой кислоты — изониазид, фтивазид и салюзид (А.Ф. Фартушный и соавт.), четвертичные аммониевые основания — диоксоний, дитилин, бензоксоний, диплацин (В.В. Зимнухов), димедрол (Л.А. Каухова и соавт.), мерказолил (Ю.В. Кирсанов) и др.

Л.В. Песахович провел исследования по изучению электрофореза на бумаге как метода, сочетающего очистку органических азотсодержащих соединений с их идентификацией при химико-токсикологическом анализе. Электрофорез на бумаге использовал для исследования алкалоидов В.В. Михно.

Проводятся интересные исследования по использованию хроматографического скрининга для целенаправленных поисков определенных групп или индивидуальных токсических веществ при химико-токсикологическом анализе секционного материала. В этом плане исследования в СССР проводятся впервые (Б.Н. Изотов и Г.М. Родионова).

Летучие органические вещества. Одним из сложных вопросов химико-токсикологической экспертизы является количественное определение этилового алкоголя в крови, моче, внутренних органах трупа. Ни один из применявшихся до 60-х годов методов количественного определения алкоголя не удовлетворял требованиям судебно-медицинской экспертизы. Практически полезное в решение этого трудного вопроса помогли внести новые аналитические методы, в частности газовая хроматография. В нашей стране применение газожидкостной хроматографии в токсикологической химии началось в 1967 г. Исследования были направлены на разработку быстрого, чувствительного и объективного метода количественного определения этилового алкоголя в крови и моче, была рекомендована методика обнаружения алифатических спиртов С₁—С₃ и количественного определения этилового алкоголя в крови и моче. В 1968 г. издано методическое письмо ив 1971 г. дополнение к нему.

Внедрение в судебно-медицинскую практику метода газохроматографического определения этилового алкоголя положительно сказалось на качестве судебно-медицинских экспертиз, связанных с диагностикой алкогольных интоксикаций. Главная судебномедицинская экспертиза Министерства здравоохранения СССР проделала большую работу по внедрению метода в практику, оснащению судебно-химических отделений газовыми хроматографами, по теоретической и практической подготовке экспертов-химиков.

Перспективные газохроматографические методики в настоящее время разрабатываются уже для ряда «летучих» и некоторых «нелетучих» органических соединений. Так, газохроматографическому обнаружению ядовитых хлорпроизводных (1,2-дихлорэтан, четыреххлористый углерод и хлороформ) в биологическом материале посвящена диссертация В.И. Ткаченко, судебно-химическому исследованию пятновыводителей и растворителей на основе хлорированных углеводородов и нефтепродуктов — Е.С. Бушуева. В материалах Первого всесоюзного съезда судебных медиков из 48 работ по химико-токсикологическому анализу 9 посвящены газохроматографическому определению «летучих» веществ: обнаружению этилового алкоголя без переведения в эфиры азотной кислоты, количественное определение этилового алкоголя в выдыхаемом воздухе, сравнительной оценке определения этилового алкоголя в крови и моче трупов газохроматографическим и этилнитритным методами, определению метанола, нитробензола, этиленгликоля, дихлорэтана, ацетона, летучих компонентов растворителей в биологическом материале.

Пестициды. Номенклатура пестицидов ежегодно увеличивается. Несмотря на тенденцию к постоянной замене токсичных препаратов менее токсичными, опасность отравлений пестицидами не исключена. В то же время аналитическая химия пестицидов и особенно химико-токсикологический анализ отстают от запросов практики.

До сих пор не разработан систематический метод анализа, отсутствуют общие схемы анализа пестицидов, в частности фосфорорганических соединений. В то же время за последние 12—15 лет научными и практическими работниками предложено сравнительно много частных методик изолирования, обнаружения и определения ФОС при химико-токсикологическом анализе.

Широкое практическое использование хлорофоса и дихлорофоса привело к необходимости разработки методов их доказательства при химико-токсикологическом анализе. Эта задача была решена А Ф. Фартушным. Методики по изолированию, обнаружению и определению хлорофоса и препарата ДДВФ в настоящее время стали достоянием практики.

Разработаны методики изолирования и обнаружения тиофоса (Т.Д. Тулинова, Н.А. Поваляева), метилэтилтиофоса (Н.А. Горбачева), меркаптофоса (Р.В. Мишина), метилмеркаптофоса (А.Ю. Ташпулатов и Л.Т. Икрамов), трихлорметафоса (Э.И. Стад-ниченко, Н.А. Горбачева)—эфиров тиофосфорной кислоты. Для доказательства тиофоса использовались дистилляция с водяным паром и обнаружение по продуктам его гидролиза — паранитрофенолу и фосфорной кислоте.

Из производных тиофосфорной кислоты наиболее полно изучены метилэтилтиофос, метилмеркаптофос и трихлорметафос. Н.А. Горбачева в своих исследованиях на метилэтилтиофос использовала экстракцию из биологического материала н-гексаном в присутствии безводного сульфата натрия, очистку экстракцией и хроматографией на силикагеле КСК, обнаружение реакциями окрашивания и спектрофотометрией в УФ-области, количественное определение по фосфорной кислоте. Однако разработанная методика может рассматриваться только как групповая.

Н.А. Горбачева и Ж.А. Лисовик предложили методики по обнаружению и определению метафоса, метилнитрофоса и метилэтилтиофоса в трупном материале с использованием газожидкостной хроматографии. В 1975 г. М.Д. Швайковой и соавт. опубликована работа по газохроматографическому определению метилтиофоса в крови. При разработке методик на метилмеркаптофос А.Ю. Ташпулатов использовал хроматографию в тонком слое сорбента и микрокристаллоскопию.

Э.И. Стадниченко рекомендует 2 схемы исследования на трихлорметафос, отличающиеся в основном методом изолирования: последовательная экстракция несколькими растворителями и изолирование дистилляцией с водяным паром в присутствии электролита. Для очистки использована хроматография на бумаге.

Из 7 эфиров дитиофосфорной кислоты, рекомендованных для применения в сельском хозяйстве нашей страны, 5 привлекли внимание специалистов в области токсикологической химии: карбофос (Т. Тухтабаев и Л.Т. Икрамов; М.И. Потапенко и Л.И. Ушакова; Н.М. Кисвянцева и А.Ф. Фартушный), фосфамид (О.А. Алимханов), сайфос (А.Ю. Ташпулатов и Л.Т. Икрамов), фозалон и фталофос (Т. Мирхаитов и Л.Т. Икрамов).

Н.А. Горбачева и В.М. Смирнов разработали методику исследования на фосфамид, избирательную по отношению к целому ряду ФОС. Для очистки использованы хроматография в слое кремневой кислоты и колоночная хроматография.

В 1976 г. изданы методические рекомендации по химико-токсикологическому исследованию фталофоса и фозалона. Разработаны методики для химико-токсикологического анализа сайфоса, бутифоса и октаметила (О.А. Алимханов и Л.Т. Икрамов; А.К. Саидвалиев и Л.Т. Икрамов).

Из пестицидов других групп исследовали динитрофенолы (К.Г. Янков), севин (А.И. Седов), 2,4-Д (Т.В. Вергейчик).

Интересную теоретически и практически методику обнаружения и определения этилмеркурхлорида (ЭМХ) по целой молекуле в крови, моче, зерне, трупном материале разработал Б.Н. Изотов. В основу обнаружения и определения ЭМХ положена реакция с дитизоном в сочетании с хроматографическими методами (колоночная и тонкослойная). Метод дает возможность обнаруживать 0,2—0,4 мкг и определять до 87% ЭМХ в различных объектах исследования. Методики проверены в судебно-медицинских лабораториях.

«Металлические» яды. Большим достижением за последние годы является разработка и широкое внедрение в экспертную практику дробного метода обнаружения и определения важнейших в токсикологическом отношении соединений металлов (А.Н. Крылова). В исследовании «металлических» ядов сделан значительный шаг вперед, широко использованы органические реактивы, экстракция с реэкстракцией, микрокристаллоскопия, фотометрия, комплексонометрия.

По дробному методу обнаружения и определения 13 токсикологически важных катионов опубликовано пособие «Исследование биологического материала на „металлические" яды дробным методом» (1975). Метод освоен всеми экспертами-химиками, преподается в курсе токсикологической химии фармацевтических вузов, описан в учебнике по токсикологической химии.

Газообразные яды. В 1974 г. изданы методические указания о количественной определении карбоксигемоглобина и карбоксимиоглобина в крови и мышцах.

Методические указания подготовлены профессорами В.Ф. Крамаренко, Б.А. Савчуком и ассистентом Т.Н. Гладышевской (Львовский медицинский институт) и старшим научным сотрудником Научно-исследовательского института судебной медицины Министерства здравоохранения СССР Г.А. Сыцянко.

В данном обзоре не могли быть рассмотрены и полно отражены все исследования по химико-токсикологическому анализу различных ядовитых и сильнодействующих веществ. Была поставлена задача осветить современное состояние научной разработки вопросов токсикологической химии и химико-токсикологической экспертизы и показать, как успешное решение этих вопросов связано с широким использованием некоторых физико-химических методов.

¹ Lohs R. —“Acad. Wiss. DDR”, 1973, № 15, 29—42.

ЛИТЕРАТУРА

Агальцова Т.Б. — «Суд.-мед. эксперт.», 1976,    № 1, с. 23—27. — Акопян О.А. — Там же, 1961, № 1, с. 57—61. — Она же. — «Фармацевтичн. ж.», 1961, № 1, с. 80—84. — Она же. — Там же, 1965, № 4, с. 59—63. — Она же. — Там же, 1970, №4, с. 45—49. — Она же. — «Фармация», 1974, №2, с. 54—56. — Акопян О.А., Крамаренко В.Ф., Мендюх О.И. — Тезисы докладов 1-го Всесоюзного съезда судебных медиков. Киев, 1976, с. 521-—522. — Акчурина С.П., Изотов Б.И. — В кн.: Материалы 3-го Всероссийского съезда фармацевтов. Свердловск, 1975, с. 207—208. — Алимханов О.А. — «Суд.-мед. эксперт.», 1966, № 4, с. 41—43. — Байк С.И. — «Фармацевтичн. ж.», 1969, № 1, с. 73—76. — Она же.— Там же, 1970, № 3, с. 31—34. — Белова А.В., Волкова И.М. — В кн.: судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 195— 199. — Буракова А.И. — В кн.: Материалы 5-й Всесоюзной научной конференции судебных медиков. Т. 2. Л., 1969, с. 69—71. — Она же. — В кн.: Судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 211— 213. — Она же. — Там же, с. 214—215. — Вергейчик Т. X. — В кн.: Актуальные вопросы фармации. Вып. 2. Ставрополь, 1974, с. 139—141. — Власенко Л.М.— В кн.: Сборник трудов по судебной медицине и судебной химии. Пермь, 1961, с. 211 — 216. — Она же. — В кн.: Сборник трудов 4-й Всесоюзной конференции судебных медиков. Рига, 1962, с. 546—551. — Она же. — «Аптечн. дело», 1965, №2, с. 75,— Она же. — Там же, 1966, № 2, с. 77—80. — Она же. — Там же, № 4, с. 50—52. —> Она же. — В кн.: Вопросы судебно-медицинской экспертизы. Вып. 1. Ашхабад, 1965, с. 140—148, —Она ж е. — «Суд.-мед. эксперт.», 1968, № 1, с. 38—39. — Она же.— Там же, 1969, № 3, с. 27—29. — Она же. — Там же, 1972, № 2, с. 43—45. — Она же. — Там же, 1973, № 2, с. 36—40. — Она же. — В кн.: Вопросы судебной медицины. М., 1968, с. 308—313. — Она же. — «Фармация», 1969, №5, с. 52—55. — Она же.—'Там же, 1970, № 2, с. 53—58. — Она же. — Там же, 1972, № 5, с. 46—47.— Она же. — Там же, 1974, № 6, с. 58—59. — Она же. — Там же, 1975, № 1, с. 75— 76. — Она же.— В кн.: Судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 223—225. — Она же. — В кн.: Материалы 5-й Всесоюзной научной конференции судебных медиков. Т. 2. Л., 1969, с. 13—15.— Гельгесен Л.И., Рубцов А.Ф. — «Суд.-мед. эксперт.», 1969, №3, с. 37—39,— Горбачева И.А. — «Фармация», 1974, №6, с. 34—36. — Грязнова Е.А.— Там же, 1968, № 3, с. 57—62. — Она же. — Там же, 1972, № 5, с. 47—49. — Она же. — «Фармацевтичн. ж.», 1974, №6, с. 44—46. — Зимнухов В.В. — «Суд.-мед. эксперт.», 1967, №4, с. 35—40. — Он же. — В кн.: Судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 192—195.— Он же. — «Фармация», 1971, № 2, с. 45—50. — Он же. — «Аптечн. дело», 1964, № 4, с. 47—50. — Зинакова Е.Д. — В кн.:    Материалы конференции молодых ученых 1-го Московского мед. ин-та. М., 1971, с. 108. — Она же. — «Суд.-мед. эксперт.», 1971, № 4, с. 33—36. — Изотов Б.Н., Родионова Г М.— «Мед. реф. ж., раздел VII», 1975, № 6, № 1523. — Карташов В.А. — «Суд.-мед. эксперт.», 1973, № 1, с. 44— 48. — Он же. — «Фармация», 1974, №4, с. 77—81. — Он же. — В кн.: Некоторые проблемы фармацевтической науки и практики (Материалы 1-го съезда фармацевтов Казахстана). Алма-Ата, 1975, с. 227—229.— Он ж е. — Там же, с. 229—230. — Каухова Л.А., Зозуля Р.Н., Степанова Е.Н. — Тезисы докладов 1-го Всесоюзного съезда судебных медиков. Киев, 1976, с. 541—542. — Кирсанов Ю.В. —Там же, с. 545—546. — Кисвянцева Н.М., Фартушный А.Ф. — В кн.: Судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 190—191. — Кокшарова Н.В. — В кн.: Материалы 2-й расширенной научно-практической конференции судебных медиков и патологоанатомов Эстонской ССР. Таллин, 1966, с. 194—196. — Она же. — В кн.: Вопросы судебно-медицинской экспертизы. М., 1968, с. 211—213. — Крамаренко В.Ф., Попова В.И. — Фотометрия в фармацевтическом анализе. Киев, 1972. — Крамаренко В.Ф., Попова В.И., Акопян О.А. и др. — В кн.: Материалы 2-го Всесоюзного съезда фармацевтов. Рига, 1974, с. 167. — Крамаренко В.Ф., Швыдкий Б.И. — В кн.: Материалы 2-й Расширенной научно-практической конференции судебных медиков и патологоанатомов Эстонской ССР. Таллин, 1966, с. 182—184. — Крылова А.Н. Исследование биологического материала на «металлические» яды дробным методом. М., 1975. — Лапина К.П.— «Фармация», 1968, № 5, с. 54—56. — Она же. — В кн.: Материалы Всесоюз. научной конф. суд. медиков. Т. 2. Л., 1969, с. 68—69. — Она же. — В кн.: Актуальные проблемы судебной медицины. М., 1972, с. 125—127. — Лозовая Г.Ф. — «Суд.-мед. эксперт.», 1969, № 3, с. 32—35, —Она же, —Там же, 1970, № 3, с. 30—34,— Она же. — Там же, № 4, с. 31—36. — Метелева Е.В. — Там же, 1969, № 4, с. 40— 42. — Она же. — «Фармация», 1970, № 1, с. 58—62. — Мирхаитов Т., Икрамов Л.Т. — «Суд.-мед. эксперт.», 1973, №2, с. 34—36. — Они же. — «Фармация», 1973, № 6, с. 64—67. — Михно В.В. — «Фармацевтичн. ж.», 1971, № 6, с. 26—30.— Мишина Р.В. — «Тез. докл. к 2-й Расшир. конф. Ленинград, отд. Всесоюз. науч. общ. суд. медиков и криминалистов. Л., 1961, с. 275—276. — Песахович Л.В.— «Фармация», 1970, № 5, с. 58—60. — Он же. — В кн.: Судебно-медицинская экспертиза и криминалистика на службе следствия. Вып. 6. Ставрополь, 1971, с. 203—204.— Он же.—Там же, с. 205—207. — Он же. — «Фармацевтичн. ж.», 1973, № 3, с. 30— 33. — Поваляева Н.А. — В кн.: Вопросы травматологии, токсикологии, скоропостижной смерти и деонтологии в экспертной практике, 1966. М., Вып. 3, с. 113—115.— Попова В.И., Крамаренко В.П., Горак Р.В. — «Фармацевтичн. ж.», 1975, №2, с. 79—80. — Попова В.И., Крамаренко В.Ф., Дудко О.В. — Тезисы докладов 1-го Всесоюзного съезда судебных медиков. Киев, 1976, с. 519—521. — Потапенко М.И., Ушакова Л.И. — «Труды кафедры судебной медицины 1-го Ле-нинградск. мед. ин-та», 1970, вып. 3, с. 173—178. — Рубцов А.Ф., Саломатин Е.М. — «Фармация», 1973, № 4, с. 54—58. — Они же. — «Суд.-мед. эксперт.»,  1974, №2, с. 45—48. — Саидвалиев А.К., Икрамов Л.Т. — В кн.: Вопросы фармации и фармакологии. Вып. 1. Ташкент, 1973, с. 238—240. — Они же.—Там же, с. 306—307. — Саломатин Е.М. — «Фармация», 1975, № 3, с. 39—44. — Он же. — Там же, 1976, №2, с. 38—42.— Седов А.И. — «Суд.-мед. эксперт.», 1970, № 3, с. 38—44, — Он же. —Там же, 1971, № 3, с. 43—46. — О н же, —Там же, 1973, № 1, ^с- ⁴¹—44. — Стадниченко Э.И. — «Суд.-мед. эксперт.», 1976, № 1, с. 27—31.— Ташпулатов А.Ю., Икрамов Л.Т. — Там же, 1969, №2, с. 29—31. — Они ж е. — «Фармация», 1971, № 6, с. 63—66. — Они же. — В кн.: Материалы 5-й Всесоюзной научной конференции судебных медиков. Т. 2. Л., 1969, с. 42—43. — Они же.— «Мед. ж. Узбекистана», 1971, № 2, с. 87—89. — Тулинова Т.Д. — В кн.: Вопросы травматологии, токсикологии, скоропостижной смерти в экспертной практике. М., 1963, с. 193—194. — Тухтабаев Т., Икрамов Л.Т. — В кн.: Вопросы фармации и фармакологии. Вып. 1. Ташкент, 1973, с. 237—238. — Они же. — «Труды судебно-медицинских экспертов Узбекистана. Т. 4. Ташкент, 1976, с. 75—76. — Фартушный А.Ф.— «Суд.-мед. эксперт.», 1966, № 3, с. 37—44. — Он же. — Там же, 1968, № 3,с. 26—31.— Он же. — «Фармация», 1967, № 6, с. 49—55. — Он же. — Там же, 1971, № 5, с. 51— 55. — Фартушный А.Ф., Кузьменко Е.Д. — Там же, 1974, № 1, с. 53—58.— Хомов Ю.А., Кокшарова Н.В. — Там же, 1975, № 1, с. 76—77. — Швайков а М.Д., Головкина Г.В., Изотов Б.Н. и др. — «Гиг. и сан.», 1975, № 2, с. 78— 79. — Швыдкий Б.И., Крамаренко В.П. — «Фармацевтичн. ж.», 1966, №3, с. 20—24. — Они же. — «Суд.-мед. эксперт.», 1968, № 3, с. 31—33. — Янков К.Г.— «Фармация», 1968, № 2, с. 49—51.